Prawosławny klasztor Świętej Trójcy został założony w 1635 roku z inicjatywy magnata Michaiła Kropiwnickiego i znajdował się w Winnicy. Po wprowadzeniu unii klasztor stał się w 1723 r. klasztorem unickim i stopniowo popadał w ruinę. Po wejściu Podola do Imperium Rosyjskiego klasztor unicki ponownie stał się prawosławny iw 1845 r. został przeniesiony do Braiłowa w budynku dawnej cerkwi trynitarzy. W czasie I wojny światowej w klasztorze urządzono szpital wojskowy. Od 1932 roku klasztor był kilkakrotnie zamykany i wznawiał pracę, aż do września 1989 roku został ostatecznie przekazany cerkwi prawosławnej.

Budynki i bramy klasztorne, jego dzwonnica zbudowano w stylu barokowym, wnętrze nie zachowało się. Sanktuariami klasztoru są Brajłowsko-Częstochowska ikona Matki Bożej, Brajłowsko-Poczajowska ikona Matki Bożej oraz ikona Najświętszej Bogurodzicy „Trzy Ręce”, napisana na Atosie.